平成19年度前期試験解説

<各問題の解説> 問題1 問題2 問題4 問題5 問題6

3. 人工甘味料アスパルテームは砂糖の200倍の甘みを持つが、これはアスパラギン酸のカルボキシル基とフェニルアラニンのアミノ基がペプチド結合し、フェニルアラニンのカルボキシル基にメチル基がエステル結合した、ジペプチドのメチルエステルである。アスパルテームの構造式を書きなさい。
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『解説』
図らずも読解力を問う問題となったようである。問題文の中に書かれている情報を箇条書きしてみる。
 1. アスパルテームは人工甘味料である。
 2. アスパラギン酸のカルボキシル基とフェニルアラニンのアミノ基がペプチド結合。
 3. フェニルアラニンのカルボキシル基にメチル基がエステル結合。
 4. (アスパルテームは)ジペプチドのメチルエステルである

4. より少なくともアスパルテームはジペプチドであることがわかる。
したがって、アスパルテームは大きくは下のような構造をしていると考えられる。
   
2. よりアスパルテームはアスパラギン酸とフェニルアラニンから出来ていることがわかる。また、2. より「アスパラギン酸のカルボキシル基とフェニルアラニンのアミノ基」が結合していることから、その並びは『Asp−Phe』であることがわかる。したがって、アスパルテームは下のような構造をしていると考えられる。
   
さらに3. で「フェニルアラニンのカルボキシル基にメチル基がエステル結合」とあるので、アスパルテームは下の構造をしていると考えられる。
   
これ以上の条件は無いので、問題文よりこれがアスパルテームの構造式となる。

<解答>
   

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